Tutvustada stereokeemia põhimõisteid. Karbonüülühendite näidete varal anda ülevaade põhilistest reaktsioonimehhanismidest. Tutvustada looduslikke ühendeid (süsivesikud, aminohapped, nukleiinhapped, polüpeptiidid, lipiidid) ja nende keemiat. Anda ülevaade rohelise keemia printsiipidest.
Praktilises osas õpetada läbi viima mitmeetapilisi sünteese.

To familiarize the student with the main principles of stereochemistry. To give an overview of the basic reaction mechanisms on an example of carbonyl compounds. To acquaint the student with the main classes of organic compounds (carbonyl compounds, amines, carboxylic acid and their derivatives), also natural compounds (carbohydrates, amino acids, nucleinic acids, polypeptides, lipids) and their chemistry. To give an overview of the main principles of green chemistry.
To teach to practically carry out multi-step synthesis.

Aine läbinud üliõpilane:
- tunneb stereokeemia põhimõisteid (enantiomeer, diastereoisomeer, meso-ühend, optiline aktiivsus) ja oskab määrata stereogeensete tsentrite absoluutset konfiguratsiooni;
- tunneb karbonüülühendite, karboksüülhapete ja nende derivaatide ning amiinide tähtsamaid reaktsioone ja oskab joonistada nende reaktsioonimehhanisme;
- tunneb looduslike ühendite (süsivesikud, polüsahhariidid, aminohapped, nukleiinhapped) kui polüfunktsionaalsete ühendite keemiat.

After completing this course the student:
- is familiar with the main terms of the stereochemistry (enantiomer, diastereoisomer, meso-compound, optical activity) and is able to determine the absolute configuration of the stereogenic center;
- knows main reactions of carbonyl compounds, carboxylic acids and their derivatives, amines; is able to draw mechanisms of the reactions;
- has knowledge of the chemistry of natural compounds (carbohydrates, polysaccharides, amino acids, nucleic acids) as polyfunctional compounds.

Stereokeemia põhimõisted, suhteline ja absoluutne konfiguratsioon, D- ja L, R- ja S-nomenklatuur. Karbonüülühendite keemia: üldised omadused, keemilised reaktsioonid ja nende mehhanismid. Süsivesikud kui looduslikud polühüdroksükarbonüülühendid. Süsivesikute struktuur, nomenklatuur, keemilised reaktsioonid, taandavad ja mittetaandavad suhkrud. Disahhariidid ja polüsahhariidid. Enoolid ja enolaadid. Kondensatsioonireaktsioonid. Karboksüülhapped, nende reaktsioonid ja happelisust mõjutavad tegurid. Karboksüülhapete derivaadid ja nende reaktiivsus ning reaktsioonid. Amiinid, nende aluselisust mõjutavad tegurid ja keemilised omadused. Aminohapped, aminohapete ioonsed vormid sõltuvalt keskkonna pH -st. Peptiidsüntees. Puriin- ja pürimidiinalused, nukleosiidid, nukleotiidid, nukleiinhapped. Peritsüklilised reaktsioonid.

General principles of stereochemistry, relative and absolute configuration, D- and L, R- and0 S-nomenclature. Chemistry of carbonyl compounds: their general properties, reactions and mechanisms. Carbohydrates as natural polyhydroxy carbonyl compounds. Structure, nomenclature and reactions of carbohydrates. Reducing and non-reducing sugars. Di- and polysaccharides. Enols and enolates. Condensations. Carboxylic acids, their reactions and acidity. Derivatives of carboxylic acids, their reactivity and reactions. Amines, their properties and reactions. Amino acids, their ionic forms depending on pH. Synthesis of peptides. Purine and pyrimidine bases, nucleosides, nucleotides, nucleic acids. Pericyclic reactions.

Eristav hindamine. Eksam

Examination.

Tutvumine täiendava õppematerjaliga ja soovitatud teadusartiklitega.

Reading of extended study materials, recommended scientific.

Francis A. Carey, Robert M. Giuliano „Orgaaniline keemia“, Tln.2014
J. McMurry. Organic Chemistry. Thomson, Brooks/Cole 1999, 2004. S. Ege. Organic Chemistry. D.C. Houghton Mifflin Co., 1999.

-