Kursuse eesmärk on:
- omandada teadmised orgaaniliste ühendite struktuuri ja reaktiivsuse vaheliste seoste kohta;
- anda ülevaade orgaaniliste reaktsioonide mehhanismidest, kineetika ja termodünaamika parameetritest, molekulidevahelistest interaktsioonidest ning nende määramiseks kasutatavatest eksperimentaalsetest analüüsimeetoditest.

The aim of the course is to:
- gather understanding on relations between structure and reactivity of organic compounds;
- give an overview on reaction mechanisms, kinetics and thermodynamics, intermolecular interactions and experimental analytical methods for their determination.

Õppeaine läbinud üliõplane:
- põhjendab orgaanilise ühendi srtuktuuri mõju ühendi omadustele;
- analüüsib mittekovalentsete interaktsioonide mõju ainetele;
- rakendab termodünaamilisi andmeid orgaaniliste protsesside analüüsimiseks;
- esitab põhilisi reaktsioonide mehhanisme;
- tunneb eksperimentaalmeetodeid struktuuri ning kineetika ja termodünaamika parameetrite määramiseks.

After completing this course, the student:
- justifies the influence of structure on its properties;
- analyzes the influence of noncovalent interactions;
- uses thermodynamic data for the analyzis of chemical processes;
- draws main reaction mechanisms;
- knows experimental methods for the determination of structural, kinetic, and thermodynamic parameters.

Käsitletakse orgaaniliste ühendite struktuuri, konformatsioonide analüüsi. Reaktsioonide kineetikat ja termodünaamikat, lähteühendite, reaktiivsete vaheühendite, siirdeolekute, ja produktide suhtelist keemilist stabiilsust. Mittekovalentsed interaktsioone, solventide parameetreid ja nende mõju ühendite reaktiivsusele. Happesuse-aluselisuse skaalat orgaanilises keskkonnas. Reaktsioonimehhanisme: liitumis/elimineerumisreaktsioonid, asendusreaktsioonid ja peritsüklilised reaktsioonid. Antakse ülevaade molekulidevahelistel interaktsioonidel põhinevast molekulide äratundmisest, supramolekulaarse keemia põhimõtetest. Tutvustatakse füüsikalise keemia parameetrite määramiseks kasutatavaid eksperimentaalsete analüüsimeetodite rakendusi. Käsitletakse kineetilise isotoopefekti, reaktsiooni kiiruskonstandi, aktivatsioonienergia ja Gibbsi vaba energia määramise meetodeid.

Course will cover analysis of structure and conformations of organic molecules. Kinetics and thermodynamics of reactions, relations between reactivity of starting compounds, reactive intermediates, transition states and products. Course will cover classes of non-covalent interactions, solvation and their influence on reactivity of compounds. Acid-Base scale in organic environment. Reaction mechanisms like, addition/elimination, substitution and pericyclic. Overview on molecular recognition in supramolecular systems will be given. Overview on experimental methods for determination of kinetic and thermodynamic parameters through kinetic isotope effect, reaction rate constant, activation energy and Gibbs free energy etc. will be given.

eksam

examination

Ülesannete lahendamine õpikust

Exercises from the book

E. V. Anslyn; D. A. Dougherty: "Modern Physical Organic Chemistry", Grossman, Robert B. “The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms”

Mikk Kaasik, vanemteadur (LK - keemia ja biotehnoloogia instituut)