Aine eesmärk on:
- tutvustada põhilisi orgaanilise sünteesi ja retrosünteetilise analüüsi meetodeid;
- anda ülevaade nende rakendamisest konkreetsete funktsionaalrühmade muundamistel ja keerulisemate ühendite sünteesi planeerimisel.

The aim of this course is to:
- introduce essential organic synthesis and retrosynthetic analysis;
- provide an overview of functional group transformations and their application in planning the synthesis of complex molecules.

Õppeaine läbinud üliõpilane:
- rakendab orgaanilise sünteesi põhiprintsiipide sünteesi planeerimiseks;
- tunneb tähtsamaid C-C sidemete tekitamise lähenemisi ja funktionaalrühmade manipulatsioone (sh kaitsvaid rühmi ja nende keemiat);
- põhjendab reagentide valikut konkreetse sünteesietapi teostamiseks;
- eristab kasulikke ja kasutuid retrosünteetilisi katkestusi.

After completing this course, the student:
- applies the main principles of synthetic organic chemistry to synthesis planning;
- knows the most important approaches for C-C bond formation and functional group manipulations (including protecting groups and their chemistry);
- is able to justify the choice of reagent for a specific synthetic step;
- can distinguish between productive and unproductive retrosynthetic disconnections.

Orgaanilise sünteesi eesmärgid. Funktsionaalsete rühmade saamise ja teisendamise põhilised meetodid. Retrosüntees: sihtühendi liigitamine süntoniteks - nende sünteetilised ekvivalendid. Funktsionaalsete rühmade kaitsmine keemilises sünteesis – alkoholide, aldehüüdide, karboksüülhapete ja amiinide kaitsmine. C-C sideme moodustamine karbanioonide ja karbakatioonide abil. Radikaalreaktsioonid, taandamise ja oksüdeerimise meetodid. Asümmeetrilise sünteesi põhiprintsiibid.

Main goals of organic synthesis. General methods of obtaining and transformations of functional groups. Retrosynthesis: synthons and their syntetic equivalents. Protection of functional groups (alcohols, carboxylic acids, carbonyl compounds, amines). Formation of C-C bond with carbanions and carbocations. Radical reactions, main methods of oxidation and reduction. Basic principles of asymmetric synthesis.

Eksam

Examination

Kodune töö sünteesiülesannetega

Homework - synthetic problems

Smith, M.B. Organic synthesis, McGraw-Hill 1994, 2002
Smith, M. B. Organic synthesis, Elsevier 2016
teadusartiklid

Mikk Kaasik, vanemteadur (LK - keemia ja biotehnoloogia instituut)